1) посмотрите в настройках какой период хранения истории
2) если бесконечгый то просто оставьте скайп включеннм и занимайтесь своими делами, возможно даже и через сутки но вся история придет.
3) такде нажмите (если не нажали) предыдущие сообщения. Возможно они загрузились, но не отображаются если последнее сообщение было более 2ух недель назад
