Если окончательная цель, которую вы особенно выделили в вопросе — переход на открытый стек технологий, то начинать, несомненно, надо с Java.
Мой профиль — дотнет, но опыт явы тоже хороший. И проекты на гитхабе законченные есть и проблема у меня та же, что и у вас.
Так вот, если возьмёте Java — сможете перейти на POSIX-совместимую OS какую-нибудь и дальше копать открытые технологии. Взяв Java, как прямого конкурента дотнету в бизнес—среде вы без опасений сможете себя позиционировать как Java-разработчик. Работа у вас будет приблизительно с той же вероятностью, с какой была бы, будь вы дотнетчиком.
