Столкнулись с такой же проблемой и выяснили, что помогает понижение версии TLS на веб-сервере с версии 1.3 до версии 1.2. Скорее всего, причина в том, что на старых версиях iOS используется шифрование SNI, которое есть в TLS 1.3 и блокируется (кейс Cloudflare), а новые версии либо не используют его, либо при неудаче отказываются от него.
