neosys

Реализуйте что-то типа стека (массива), куда вы будете подкладывать новые файлы.

Параллельно огранизуйте функцию, которая слушает какой-то кастомный ивент типа «file-upload-added».

В функции реализуйте механизм выбора файлов из стека и отправляйте файлы на загрузку по очереди в бекграунде.

Я имею ввиду что-то типа этого:

var files = [];

.bind("file-upload-added", function() {
    var file;
    
    if (files.length) {
        file = files.pop();
    } else {
        return;
    }    
    
    $.ajax({
        ...
        ...
        ...
        
        success: function() {
            .trigger('file-upload-added');
        }
    })
});

.bind("file-upload-selected", function(file) {
    files.push(file);
    
    .trigger('file-upload-added');
})

Дальше допилите под свои нужды