А ты не используй бездумно, а возьми тот же bootstrap, разберись в нем (там все очень просто, на самом деле), и посмотри как там реализованы сетка, размеры, и брейкпоинты. Там найдешь ответы на первые три вопроса.
>конкретный дизайн в PSD
>требование использовать именно bootstrap
Если макет нарисован по сетке bootstrap'а, тогда все просто и легко.
А если от балды - то проще самому делать сетку и писать плагины, чем допиливать bootstrap под дизайн.