Привет,
Ну и каша у вас в тексте, понять что у вас за топология практически невозможно...
1) что значит "на котором я провёл VPN/Proxy"? - как это провести на VPS VPN? на VPS можно установить VPN сервер или клиент, но провести... непонятно.
2) "к виртуальной машине, которую создаю у себя к примеру на хосте" - на каком хосте, что за хост, на другом VPS или внутри локалки или где?
3) "адрес моего VPN 111.111.111 (как и адрес VPS сервера), я пускаю виртуалку через него, и при подключении на 111.111.111:Port он подключается к моей виртуалке" - это вобще не поддается пониманию - что такое пускаю виртуалку через него, каким это образом? и кто такой "он", который подключается к виртуалке?
Я, конечно, понимаю, что вы хотите, согласно модным тенденциям нашего времени создать что-то "анонимно-приватное-в-обход-чего-то-там", но так как вам не хватает базовых знаний даже в терминах, то ответить на ваш вопрос можно так - "Реально на 50%".