Я не веб-дизайнер, и не художник, но мне кажется, что рисовать портреты уметь не обязательно.
Но нужно разбираться в пропорциях/сечениях, шрифтах, уметь подбирать цветовую гамму для фонов и объектов/текстов, еще нужно иметь чувство стиля/вкуса - это самое сложное: ни кто не знает однозначно, что стильно, а что не стильно.
Ну и читать о дизайне: что сейчас считается современным, а что - архаичным.