На чем писать хелпдеск?

"без бд" - вариант плохой, и я лично не согласен. Будут проблемы с отчетностью впоследствии.
В остальном согласен более-менее.

Почему Yii2:simple chat не работает?

ну в указанной строке видно, что адрес

your.site/messages соответствует your.site/simplechat/default/index

при попытке перейти на страницу message получаю редирект на 404 ошибку.

(а Вы забыли просто s на конце)

Если посмотреть на список контроллеров модуля из данного расширения, то их там один:
DefaultController.php
То есть без роута (ЧПУ ссылок), можно попасть туда так:
/модуль/контроллер/экшн
или
/simplechat/default/index

В самом модуле прописаны ЧПУ ссылки (смотрите метод bootstrap() и в частности ту строку, что я прислал). Видно, что если вы наберете в адресе /messages, то попадете на роут your.site/simplechat/default/index

Почему Yii2:simple chat не работает?

Не очень понятно, что именно не работает.
Ссылку на расширение хотя бы. А то таких "чатов" много даже на гите нашлось.
Ну и что именно хочется получить. Белый экран и вылезет, ибо метод void вышел, соответственно и шаблонов не потянет никаких.