напрямую в html5 не получится. в html5 нужно передавать имя файла на сервере и браузер уже будет драть этот файл по http и по ssh зайти не сможет. как вариант можно на сервере делать кэш песен проигрываемых пользователем. но что то я очень сомневаюсь в производительности такого огорода, тем более если это рассчитано на не одного человека