Автор, я сам в такой ситуации. Расскажу историю.
Мне 19 лет, последний курс колледжа. Потом армия. А потом планирую идти на вышку по сокращенке. И вот мне 24, если я это все закончу, а у меня нет опыта (официально - нет, нигде не работал по трудовой, только в своем мухосранске по домам бегал, компы чинил да андроиды прошивал). Тоже все думал, а надо ли мне это...При этом дома я сам учусь, читаю кучи книг и практикуюсь по направлению сисадминства. Т.е. теоритический и немного практический багаж знаний есть. Единственное, что неудобно - я учусь в другом городе, ибо в моем нет работы по ИТ вообще. И совмещать учебу/работу таки затратно на дорогу, будет треть зп и без того копеечной уходить. Это единственная проблема, которую надо решить.
Делай выводы, решай. А вышка всегда пригодится.