> Почему всегда начинают с com программ?
Из-за плоской модели памяти, простейшей в 16-битном режиме. Кстати, в 32-битном (и 64) нет тех сложностей, что были в 16-битном.
> И вообще, что выбрать - MASM, TASM или WASM
...FASM, NASM...
Погуглите "ассемблерная вставка", если найдёте какую-то из поддерживающих её среду (когда-то, в начале 2000х, удобно было на Delphi 7, сейчас - не в курсе) и знаете соответствующий язык - это отличный вариант для старта.
> ассемблер для чайников
Стучитесь
сюда,
сюда,
сюда - может, помогут, когда-то у них был отличный цикл статей "с нуля".
зы вот,
нашлись.