Немного сумбурно но всё же...
C#, Delphi - самое то. На клиенте.
И вот даже Delphi (хоть многие его не любят) ибо RAD Studio позволяет выпускать кроссплатформенные приложения и не требует .NET фреймворка. А .NET фреймворк нужен C#, причем часть фишек есть в 4.5, который не встанет на винду xp. Хотя кому нужна xp...
Ну и вид - скины. Вид программы имеет значение. У C# всё платное.
У Delphi AlphaControls (одни из лучших скинов имхо) - бесплатны для жителей СНГ.
А если делфи ещё и по акции скачана, то и сама делфи бесплатна (да я успел).
JavaScript - не подходит т.к. более ориентирован на браузеры и всё что с ними связано.
Python - подойдет как серверный язык.
Вангую логику работы.
Из C#, Delphi post/get запрос идет на ваш сервер (можно по https).
На сервере вызывается скрипт (написанный на Python) который уже шлет письма или смски (через смс шлюз коих полно) на телефон.
