Был в подобной ситуации - 27 лет, перешел из PM/Аналитика в nlp/ml. Главный совет - Do not panic :).
1) Это препятствие, но оно больше в голове. Просто пробуйте.
2) Если можете сделать быстро - делайте. Нет - лучше не тратье время.
3) Вообще не вижу смысла искать в России. Поищите на odesk, укажите небольшой рейт. Кто-нибудь да подвернется.
4) Не знаю
5) Готовиться бесполезно imo. Просто постоянно учитесь.
6) Если вы правда хотите работать в тех областях, что указали - математику. Линейную алгебру, немножко функционального анализа, обязательно теорию вероятностей и статистику. Язык вторичен - вам будет все равно, где матрицы перемножать. Хоть в питоне, хоть в C++. Для nlp лучше python.
7) Вы уж тут определитесь с направлением сначала.