la0

Смотрите. Есть такая штука, называется SNI (server name indication) поддерживается всеми современными ОС (от браузера зависит, но не сильно). WinXP пролетает.
Если не поддерживается, поведение не предсказуемо (напр. nginx выдает вторую пару ключей для установления туннеля, даже если их больше двух).

Посмотрите в сторону csync2 (не небольших объёмах) и glusterfs на больших.

Скорее всего проблема в отсутствии обратного DNS у IP. Как выше сказали это PTR запись.
По поводу неё — к хостеру.

Большое спасибо за комментарии!
Впрочем, мы с «коллегами по ту сторону монитора» пришли к нормальному решению по авторизации. Без подобных костылей.
Всем откликнувшимся поплюсовал а карму :)