Задался идеей поднять собственный PPTP или L2TP/IPSec сервер где-то в США
Почему не более подходящие варианты, от опенвпна до вайргарда?
Для передачи данных сёрфинга трёх человек достаточно самой минимальной конфигурации VDS. Я обычно для подобных целей советую
стардаст от Scaleway - дешевле пока не видел.
Какова вероятность того что пул адресов моего хост-провайдера окажется в черном списка этих CDN?
Маловероятно. Зачем Европейским/американским ресурсам блокировать адреса из своиз регионов?