Загрузка в сообщения:
import requests, vk_api
vk = vk_api.VkApi(token='blablabla')
vk.auth()
a = vk.method('photos.getMessagesUploadServer')
b = requests.post(a['upload_url'], files={'photo': open('blabla', 'rb')}).json()
c = vk.method('photos.saveMessagesPhoto', {'photo': b['photo'], 'server': b['server'], 'hash': b['hash']})[0]
d = 'photo{}_{}'.format(c['owner_id'], c['id'])
vk.method('messages.send', {'user_id': 'bla', 'attachment': d})
Загрузка в альбом группы с правами доступа группы не разрешена.
Только с правами доступа пользователя.