Может дело в том, что вы прописываете export http_proxy=http://userass@ProxyAddress:Proxy:Port под своей учеткой, а потом при обновлении повышаете права до рута. Что если сделать sudo -i, а уже после этого:
#export http_proxy=http://userass@ProxyAddress:Proxy:Port
#apt-get update && apt-get upgrade
А прокси с авторизацией? Пароль не забыли вставить?
export http_proxy=http://user:pass@ProxyAddress:Proxy:Port
Ну а вообще мне всегда хватало:
Acquire::ftp::Proxy «http://username:pass@proxy:port/»;
Acquire::ftp::Proxy «ftp://username:pass@proxy:port/»;
Acquire::::Proxy «true»;
в /etc/apt/apt.conf.d/proxy
и
export http_proxy=http://user:pass@ProxyAddress:Port
export ftp_proxy=http://user:pass@ProxyAddress:Port
попробуйте просто что-то вытянуть wget'ом, сразу станет ясно видит ли он вообще прокси, или может проблема именно в прохождении через прокси
