Юлия Старченко

Вместо float использовать inline-block, тогда блоки спокойно идут друг за другом и, в то же время, вы можете их двигать куда пожелаете через position: relative
jsfiddle.net/e13z69yr/1

Даты не советую выносить в sidebar. Они относятся к контенту, поэтому не вижу смысла выносить их отдельно, причем дата и текст, относящиеся к ней, должны быть в одном блоке, что-то вроде:

<div class="item1">
    <div class="date">Дата</div>
    <div class="text">Текст</div>
</div>
<div class="item2">
    <div class="date">Дата</div>
    <div class="text">Текст</div>
</div>

как правильно разбивать сайт перед версткой

Рекомендую при разметке сильно не обращать внимания на дизайн, а думать прежде всего о логике размещения элементов и только после разметки приступать к написанию стилей. Т.е. анализировать контент, что за чем идет (иерархия), какой тег соответствует тому или иному содержимому (семантика), элементы, которые неразрывно связано объединять в один блок и независящие друг от друга, наоборот, не объединять и т.д.

Семантика или разметка со смыслом
Семантика: что всё это значит