После нескольких часов непонятков проблема оказалась в том, что после запуска от имени текущего пользователя - и файл конфигурации начал считываться не глобальный, где у меня были все настройки, а локальный, в котором настройки по умолчанию.
Глобальный файл: /etc/transmission-daemon/settings.json
А когда демон запускается от имени пользователя, то применяются настройки из этого файла: ~/.config/transmission-daemon/settings.json