Мой опыт сборки подобной связки был крайне печальным. Год назад мне пришла такая идея, попробовать поработать с Ruby из-под Windows, уж больно хорошо эта система выглядела на ноутбуке с сенсорным экраном. Вечера не менее, чем двух недель я потратил в надежде запустить этого монстра и настроить всё так, чтобы было круто. К сожалению, сейчас не помню какие именно были проблемы, но помню, что сначала настраивал виртуализацию через Hyper-V, затем пытался собрать бокс под Ubuntu 14.04, т .к. готовые были только под 12 версию, после чего соединял это всё с Rubymine в надежде, что всё будет работать как в нативной Убунте. Обламываясь на каждом из шагов, перерывая кучи мануалов и создавая Issue в Гитхабе проекта, всё-таки удалось добиться цели - с горем пополам, с ненужными костылями (вроде подцепления удалённого интерпретатора Ruby), связка завелась. Но окончательно меня убило отсутсвие нормального терминала. Спустя день мучений, снёс винду в пользу Linux.