Клёвый Админ

Вы хотите слишком много телепатии.

Покажите ваши конфиги, поправить их будет куда проще. Если у вас есть в схеме NAT включите соотв опцию nat-traversal=yes, а из вашей статьи ориентируйтесь на часть под названием "Ipsec/L2TP behind NAT" там всё очень просто.

*Если роутер провайдерский, он может блокировать туннели или ipsec. Такое редко, но случается.

Показывайте конфиги

Думаю проблема в сетевом стеке ОС, она видит, что адрес находится на том же хосте и как нибудь не так его обрабатывает, не доставляя его до нужного драйвера GRE демона (или доставляя их в обоих случая от одного src адреса). Либо же GRE демон не может в таком режиме работать и не может обработать ситуацию когда к нему приходят пакеты от обоих концов туннеля.

Если хотите всё упростить - то выделите ядро сети и сделайте связи один ко многим, многие к одному.
Все остальные точки с ядром соединяете GRE+IPsec_Transport и маршрутизируете OSPF.
Транспортные сети делаете узкими /30.
В OSPF filter на каждом узле запихиваете внешние адреса точек в discart.