Итак, в первую очередь. Шлюз и прокси сервер связанны очень слабо. Если прокси сервер находится в той же сети, что и целевой компьютер, то шлюз на сетевой карте целевого ПК может быть не указан вовсе, для обработки трафика используется именно проксирование, а до самой прокси трафф будет идти напрямую. Если же прокси в другой сети, то для достижения её - трафик будет идти через маршрутизатор этой сети (сети прокси, это не обязательно будет основной шлюз - шлюз по-умолчанию).
Теперь в твоём случае. Пинг не идёт - проверяем настройки шлюза, сети, файрвола.
Прокси не пропускает трафик - проверяем настройки файрвола, настройки сети.
Вообще ситуация странная и методы диагностики не те. В логах вообще один сплошной UPnP (читать как "не требующие настройки соединения"). Очень похоже, что DHCP поехал по пи*де или адресация сбилась.
Нужно:
1. telnet на адрес прокси, на порт прокси, должен быть ответ.
2. Пинг на адрес прокси, должен быть ответ
3. Пинг до DNS, должен быть ответ
4. nslookup до ДНС сверера, долже быть ответ.
Может, просто в файрволе что-то ткнули, или правила местами поменяли.
