Посмотрите на which python, which pip, pip --version, и согласуйте это между собой. Возможно, достаточно будет изменить PATH, или как советовали выше, изменить ссылку.
Иногда еще brew при установке определяет, что что-то пошло не так и говорит как это можно исправить. В brew, кстати, есть команда link, и он сам может заново создать ссылки, которые должны быть.