Можно добавить поле, в котором будет сохраняться признак - закрашен или нет. И затем считать отношение закрашеных к общему количеству.
Upd: Можно использовать любое хранилище, где вы будете для конкретного пользователя хранить кол-во вопросов (так понимаю, для этой задачки вам достаточно знать только число - его и сохраняйте), на которые уже был дан ответ - БД, сессия, что там еще в рельсах можно использовать? И опять же находить отношение кол-ва отвеченых к кол-ву всех вопросов.