INSERT INTO t (user_id, date_pay)
VALUES (123, '2022-09-01 00:00:00')
ON CONFLICT (user_id) DO UPDATE set date_pay = (
SELECT
case when DATE_PART('day', (date_pay::timestamp - now()::timestamp)) <= 0
then date_pay + interval '31 day'
else now() + interval '31 day' end
FROM t
WHERE user_id = 1);
Как вариант, материализованная вьюха, она будет пересчитываться при добавлении записей.