Пишите в КОМ порт скриптом/софтом и тут же опрашивайте его, кнопку вешайте между Rx и Tx, как только вам вернулся ваш байт,/байты/строка, значит замкнули. Запускайте ваш баш скрипт.
Сразу определитесь, вам нужна 5-ти проводная или 3-х проводная связь? Полноценный 5-ти делают МастерКит (но всё из китая), зато документы будут от российской компании. Раньше делали ещё и PLZ, но давно не видел их продукции.