Солидарен с ответом выше. Могу посоветовать ресурс
https://pentesterlab.com
Там много образов для тренировок (относительно много). Так же могу посоветовать посмотреть как это реализовано в skipfish.
https://github.com/spinkham/skipfish
Проверять сайты на WP с помощью wpscan.
Вообще, если сильно заморочиться, можно еще сделать, чтобы приложение сканило порты с помощью nmap и проверяло, например, версию FTP на сервере и сверяло с базой данной уязвимостей metasploit.
Еще могу посоветовать книгу.
www.amazon.com/gp/product/1593273886
Правда на русском перевода нет.