1) sequence не начнет выполнение фьюч. Фьючи начинаю исполняться в момент создания, т.е. ещё до sequence.
2) Правильно. Только у вас ещё и тайм-аут есть. Так делать не очень то хорошо. Используйте onComplete/map
3) Вам лучше глянуть на ParSeq для этой задачи.
Чем крута: лаконичностью. Решены болячки джавы (множественное наследование, стирание типов, метапрограммирование). Мощная система типов с поддержкой ко- и контрвариантности. Синтаксис позволяет писать DSL.
Почему стоит учить: как минимум для расширения кругозора.
Где применяется: бекенд, фронтенд, десктоп, Андроид.
С чем едят: чаще всего с akka и spark.
Сложность в: нужно немного повернуть мозги.
Почему стоит пересесть: не стоит. Серьезно. Пересесть ради пересесть плохая мотивация. Пересесть нужно когда у вас появится интерес к функциональному программированию.