Прикинуть падение, зная диаметр провода, примерную длину и потребляемый ток:
electricalschool.info/main/sovety/1084-raschet-sop...
Либо измерить напряжение на блоке питания и на планшете - и по приведенным формулам можно прикинуть длину провода.
> Собственно вопрос вот в чем. Как обеспечить планшет необходимым уровнем питания?
Питать бОльшим напряжением на входе, понижая его до 5 вольт непосредственно на входе в планшет - так потери будут меньше.
Единственно напряжение на входе следует выбирать из типа и качества вашего кабеля из соображений электро- и пожаробезопасности.