Проблема решилась. Во всем виновата собственная невнимательность. Моя опечатка в описании помогла мне найти опечатку в реальных конфигах в этом же месте (путь к скрипту в sudoers и реальный путь не совпадали) :) Теперь скрипт успешно отрабатывает из под www-data от root-а с рутовыми же правами.
Забавно, из-за собственной невнимательности сгенерировал такое обсуждение. Надеюсь кому-то это окажется полезным.