Вместе с rubyinstaller в пуске появляется дополнительный ярлык "Start Command Prompt with Ruby". Это та же самая командная строка. Так же ставится ruby gems. Остается только сделать gem intall compass и sass подтянется самостоятельно.
Если ярлыка нет, проверьте переменные окружения, есть ли там пути до руби и гемов. Если да, то даже ярлык не нужен, просто через командную строку.
