ertaquo

Попробуйте элемент «вытащить» из DOM и «воткнуть» его обратно при помощи .detach(), .appendTo().

Попробуйте зажать кнопки меню и включения секунд на 10.

Попробуйте добавить мета-тег:
<meta name="viewport" content="width=device-width, initial-scale=1">

Для iPad 2 с iOS 5.0.1 вроде нет джейлбрейка

Может так?

$('*[onclick]').live('touchstart', function(e) {
  $(this).trigger('click');
  e.preventDefault();
});

Нагуглил тут тоже несколько сайтов:
www.macincloud.com — дает доступ к OS X за денюжку, там уже установлены XCode и iOS SDK
www.dragonfiresdk.com — SDK для разработки под iPhone/iPad, платно
www.airplaysdk.com — SDK для разработки под кучу мобильных платформ, есть халявная версия для iPhone
code.google.com/p/winchain/ — компиляция приложений под виндой