Если вы хотите, чтобы с вашего компьютера по доменам test.ru и diplom.ru открывались сайты с вашего сервера, то пропишите для них нужный IP в /etc/hosts (или c:\Windows\System32\drivers\etc\hosts) на своём компьютере.
Можно, но не советую. На своём опыте убедился в том, что у наших операторов время в сети довольно часто не совпадает с реальным, причем не на 2-3 сек, а на 3-4 мин. Используйте старый добрый NTP.
Всё дело в sudo, не используйте его в скриптах если не настроено выполнение без ввода пароля. Если требуется выполнение от root-а, то перенесите задачи крона в root-ый крон.