А раскатать iso образ на внешний жесткий чем-нибудь вроде UltraISO не пробовали? Процедура та же, что и при записи на флешку: bootable (загрузочный) — write disk image (записать образ) — выбираете внешний жесткий. Вместо внешнего жесткого диска получится одна большая флешка с Kali Live CD.
Насколько мне известно, в Hyper-V невозможно пробросить USB устройства (и именно за эту особенность сторонники KVM/ESXi любят шпынять решение MS). Если же я ошибаюсь и вы все-таки найдете выход, пожалуйста, опишите решение в ответах к этому вопросу.
