Вам надо определиться с прожорливостью обоих сайтов для начала.
Если у вас например бывают у одного супернаплывы траффика из-за рассылок, акций, попадания в агрегаторы и прочего, то есть шанс что он пожрет все ресурсы так, что полягут оба сайта. В таких случая лучше диверсифицировать риски и разнести по разным серверам, чтобы сайты были независимы друг от друга.
Так же, если вас хакнут или заразят, то с большой вероятностью пострадают оба сайта сразу. Тут тоже лучше бы разнести.
Администрировать зачастую удобнее всё в месте. Так что, если у вас с нагрузкой всё в порядке, без экстремумов, с безопасностью тоже хорошо, с бэкапами на не этот же сервер ок, то удобнее было бы всё вместе держать и администрировать.
