1. Да, стоит.
Но как обосновать гендиру, что вещь полезная и необходимая.
Попробуйте сослаться на скорость и масштабируемость расширения инфраструктуры. Приведи примеры, типа - 1) появился новый сотрудник - времени, затраченного для настройки рабочего места нового сотрудника, будет гораздо меньше. 2) Придумали новые правила для ограничения доступа к ресурсам - быстрее их внедрили. Отсмотрели - кто куда лазил. Часто случается - что кто-то что-то переместил, удалил - а потом "оно само". Этого получится избежать.
ИМХО я бы начал ссылаться на то, что есть много корпоративных продуктов (многие из которых бесплатны), которые можно было бы внедрить в любую организацию, например корпоративный портал совместной работы (Sharepoint Foundation в помощь). Плюс многие системы резервного копирования гораздо лучше работают с контроллерами домена (в таком случае вообще лучше ссылайтесь на покупку backup сервера обязательно с Raid массивом (хотя можно использовать и программный рэйд))
2. Какие реальные плюсы даст прокси-сервер?
1) Разграничение доступа к ресурсам интернет 2) Кэширование 3) Ограничение скорости канала интернет на отдельные группы. 4) Присоединюсь к Сергею Ковалёву
2. Контроль доступа в интернет, отчетность для руководства кто и чем занимается, ограничения на загрузку канала (один с торрентами не сможет все сожрать)
P.S. Если все таки решились внедрять, то должны четко уметь это все делать. Если сомневаетесь в своих силах, лучше потестируйте все на виртуалках (ИМХО). Потому как если начнете поднимать и столкнетесь с проблемами, притом очевидными - можете упасть в глазах начальства...