В чем проблема, если честно, не совсем ясно.
Самый «топорный» выход (если трабла не решается галкой в настройках, а вообще задумана как фича): написать скрипт на AutoIt или на чём-то подобном. Скрипт ждёт появления окно, ставит курсор на нужное поле вбивает пароль и жмет Enter.