Dima

На самом деле программ для организации музыки море.
Eсли не интересует магазин и только организация и воспроизведение , я бы на вашем месте проверил Mediamonkey. я oстался довольным.

Ответы довольно очевидны

1. Да
2. Да , если пожалуются. Не факт что пожалуются, но могут.