никак, грамотный менеджер в уме добавляет время еще
главное - чтобы 2) умел вовремя от вас получать инфу о непреодолимых затыках и 1) проверял, что вы полняли и делаете именно то что нужно и так как нужно
вам нужен софт для проджект менеджмента
лучший (и единственный) - MS Project
тем не менее, иногда используют другие:
а) надстройки над Джирой (обычно чтобы не парить прогеров)
б) другое. От надстройки над Редмайном, до чегоугодно из текущей выдачи АдВвордс по кивордам "PM, ERP, CRM").
если под ОКВЭД подгоняете, там есть как "Прочая деятельность, связанная с использованием вычислительной техники и информационных технологий"
так и "Разработка программного обеспечения и консультирование в этой области"
а если нет - лучше поговорить с бугхалтером, обычно заковыка договоров - получится ли поставить на основные средства и т.п. или нет