1) Использую less. Хотя что less, что другие препроцессоры - все норм, дело вкуса и привычки. Это маст-хэв для фронтендера.
2) Webpack. Gulp ни разу не юзал, сразу начал с webpack. Но сборщик нужен уже для более-менее серьёзных проектов, где часто используются фреймворки по типу vue/react.
3) обязательно
4) Сам использую, для серьёзных проектов советую. Насчёт бутстрапа - для простого типового дизайна, админок или прототипов подходит. Но для вёрстки уникального дизайна не подходит, разве что сетку можно взять. Хотя чисто для сетки удобен
smartgrid
5) psr
6) для средних и крупных проектов используют.