dginz

Вам требуется многопоточное приложение. Есть достаточно много вариантов, как запустить несколько потоков одновременно. Самый простой:

Thread thread1 = new Thread(new Runnable() {
    public void run() {
        while (....)
            ....
    }
});
Thread thread2 = new Thread(new Runable() {
    public void run() {
        while (....)
            ....
    }
});
thread1.start();
thread2.start();

Для всех debugger-like целей Oracle рекомендует JDI: http://docs.oracle.com/javase/1.5.0/docs/guide/jpda/jdi/