А вы под администратором запускали?
У меня под Windows 7 X64, на ruby 1.8.7 & 1.9.3 показывает следующее:
> Checking hosts between ya.ru and ya.ru
* Checking ya.ru
|\
|* Host is unreacheble. Starting trace...
|* Timeout TTL=1
|* Timeout TTL=2
|/
> Finished!
