Почитайте про contextual gadgets
developers.google.com/google-apps/gmail/contextual_gadgets
Запускайте свой используя готовый (или самописный) триггер, например сравнивая заданный список адресатов с текущим за сегодня и по отсутствию адресата в списке отправляйте ему сообщение.
Google Apps позволяет по расписанию приложение также запускать.
