Если вы фильтруете HTTPS-сайты через Squid, то Peek and Splice скорее всего не поможет!
Вы не знаете заранее с какими серверами соединяется Skype - а списка его серверов не существует как такового, ибо P2P.
Я для себя нашел решение на pfSense - установка 3proxy и последующая настройка клиентов Skype на него.
Пока тестирую - на нескольких машинках Skype через 3proxy работает без проблем.
Таким образом вы не потеряете возможность фильтровать HTTPS-сайты и Skype у вас будет идти по отдельному каналу. Как устанавливать 3proxy к сожалению не записал, самому придется восстанавливать инфу.