Игорь Че

Сделал. Мне не очень нравится как, но работает. У timepicker есть метод onClose, который вызывается при закрытии модального окна таймпикера. На это метод я навесил функцию, обновляющую конкретную запись в data. Другого способа не нашел.
Было бы замечательно, если можно было бы изменить значение элемента массива data, обратившись к id элемента, связанного с ним через v-model.

directives: {
            picker: {
                inserted: function (el, binding) {
                    $(el).timepicker({
                        'timeFormat': 'HH:mm',
                        'stepMinute': 5,
                        onClose: function(dateText) {
                            app.updateVal(binding.value['i'], binding.value['day'], dateText)
                        }
                    });
                }
            }
        },

        methods:{
            updateVal : function (i, day, time) {
                this.data[i][day] = time;
            },
        }

Шаблон приводить целиком не стану. Вот его часть:

<input type="text" v-model="row.mon_from" v-picker="{i: i, day: 'mon_from'}">

i, day - параметры передаваемые директиве.
i - номер итерации из цикла, в который завернут инпут.

Отвечу сам.
Изменил v-bind:key="it" на v-bind:key="it.st"
Полагаю значение it.st должно быть уникальным, а у меня они могут совпадать. Тем не менее так работает