Если речь идет о автостарте самой программы, то можно программно создать/удалить ярлык на jar в
C:\Users\User\AppData\Roaming\Microsoft\Windows\Start Menu\Programs\Startup
Раз приложение уже написали, то создать или удалить файл не составит труда.
Для реестра и JNA нужно будет поднимать права рядового пользователя.
