Олег Захаров

Скорее всего у тебя запросы попадают в цикличную переадресацию. Если бы выложил весь конфиг nginx, стало бы понятнее.

У меня работает связка Django -> Gunicorn -> Nginx

Nginx прослушивает 80 и 443 внешние порты. При обращении на 80, он переадресовывает на 443.
Django через Gunicorn прослушивает кастомный порт, где принимает HTTP запросы. В настройках Djang'и специальных опций для SSL не добавлял.

Мой nginx конфиг для django.

server {
        listen 80;
        server_name <site_name>;
        return 301 https://<site_name>$request_uri;

}

server {
    server_name <site_name>;
    listen <site_name>:443 ssl;

    gzip on;
    gzip_disable "msie6";
    gzip_types text/plain text/css application/json application/x-javascript text/xml application/xml application/xml+rss text/javascript application/javascript;

    ssl_certificate /<path_to_ssl>/fullchain.pem;
    ssl_certificate_key /<path_to_ssl>/privkey.pem;
    ssl_trusted_certificate /<path_to_ssl>/chain.pem;

    ssl_stapling on;
    ssl_stapling_verify on;
    resolver 127.0.0.1 8.8.8.8;

    add_header Strict-Transport-Security "max-age=31536000";
    add_header Content-Security-Policy "img-src https: data:; upgrade-insecure-requests";
    expires max;

    location /static/ {
        alias /<project_path>/static/;
        expires 30d;
    }

    location /media/ {
        alias /<project_path>/media/;
        expires 30d;
    }

   location / {
                 client_max_body_size 0;
                 proxy_pass http://<local_ip>:<port>/;
                 proxy_set_header X-Real-IP $remote_addr;
                 proxy_set_header REMOTE_ADDR $remote_addr;
                 proxy_set_header Host $host;
                 proxy_set_header X-Forwarded-For $proxy_add_x_forwarded_for;
                 expires 1h;
        }

}

server {
    server_name www.<site_name>;
    listen www.<site_name>443 ssl;
    access_log off;

    ssl_certificate /<path_to_ssl>/fullchain.pem;
    ssl_certificate_key /<path_to_ssl>/privkey.pem;
    ssl_trusted_certificate /<path_to_ssl>/chain.pem;

    ssl_stapling on;
    ssl_stapling_verify on;
    resolver 127.0.0.1 8.8.8.8;

    add_header Strict-Transport-Security "max-age=31536000";
    expires max;
    return 301 https://<site_name>$request_uri;

}