Вместо (или вместе с) Divvy можно использовать BetterTouch, у него есть встроенная функция window snapping — крайне удобно. И вообще программа полезная, можно создавать свои жесты и что угодно на них вешать.
Ещё к мастхэву относится TotalFinder, добивающая Finder до хоть какого-то юзабельного состояния.
1. Такие средства есть. В настройках iTunes выберите вкладку «Воспроизведение», поставьте галочку на «Затухание песен», методом проб и ошибок подберите нравящееся вам значение кроссфейдинга.
Вживую, правда, не проверял, музыка у меня не на маке.