Теоретически, можно считать максиальное колличество символов(слов) в строке, и методом тыка подбирать оптимальную высоту строки, но это будет дичайший костыль.
Пройтите хорошие курсы, типа - www.thinknetica.com потом еще годик-два опыта работы в нормальной компании(читай команде) и сможете претендовать на мидла.
Всё потому-что для Rails, Windows - "не родное". У вас всегда будут проблемы.
Советую(Варинты от менее харкткороного):
1. Vagrant
2. Полноценная виртуальная машина.
3. Вмонтированная дирректория с VPS/VDS с линукс
4. Полностью перейти на линускс.
Детализируйте задачу, т.е одна задача это проверка что этот конкретный пользователь добавлен/не добавлен в друзья.
Т.е вы запускаете не одну задачу проверки пользователей, а на каждую проверку по задаче.