avalak

Простой вариант для win: взять IrfanView и пакетно добавить ватермарк заплатку по этой инструкции на те файлы что уже есть.

Простой вариант для *nix:

#!/usr/bin/env bash
#

# фиксим пробелы в именах файлов
SAVEIFS=$IFS
IFS=$(echo -en "\n\b")

#новый фрагмент
REPL="../base.png"

# переходим в каталог с исходными файлами "in"
cd in
for file in *.jpg
do
    echo "Processing $file file..";
    # наложить фрагмент на исходное изображение 110px слева 110px сверху 
    # и сохранить результат в каталог ../out под тем же именем
    convert ${file} ${REPL} -geometry +110+110 -composite ../out/${file}
done
IFS=$SAVEIFS

С теми что будут появляться в процессе работы немного сложнее. Для *nix я бы написал shell скрипт inotify + imagemagick отслеживать и обрабатывать файлы в каталоге. Но в win этот не пройдёт, тк нет ни shell ни inotify.
Альтернатива: .NET FileSystemWatcher. Возможно кто то напишет сторожа (я .NET не использую). Иначе придётся либо дёргать скрипт, либо пользоваться IrfanView